心強い仲間と27歳で起業、新時代の営業手法を提案し成長を続ける若き経営者

―　御社の事業内容についてご紹介をお願いします。

小笠原羽恭氏（以下、小笠原氏）：当社では、「Sales Marker（セールスマーカー）」という、インテントセールスによってBtoBの営業を支援するツールを提供しています。

インテントセールスというのは、企業のインテントデータ（興味関心データ）を分析し、顧客起点で行う新時代の営業手法です。

Sales Marker（セールスマーカー）は490万件に及ぶ企業のデータベースと、インテントデータを組み合わせることによって、どの企業が自社の商材に関心が高いかをスコアリングするんです。その上で、最も商談確率、成約確率が高い企業を予測して、そこに営業をかけられるような仕組みを提供するツールです。

昨年の3月にリリース後、およそ1年半で約220社に導入いただき、さらなる拡大に向け事業を行っています。

―　どのような理由から、ご自身で起業しようと思ったのでしょうか ？

小笠原氏：私は元々エンジニアで、大学卒業後は大手のシンクタンクに入社をしました。どちらかというと、モノを作るよりは世の中にサービスを提供して実装していくところに興味がありエンジニアになったので、自分でサービスを作ることができるスキルを身につけた後、今度はそれを世の中に浸透させるビジネスモデルも作れるようになりたいと考え、コンサルティングファームに転職し、新規事業立ち上げのプロジェクトなどを経験しました。

希望した仕事でたくさんの学びを得ることができて、30歳までに達成したいと考えていた目標を27歳で達成することができました。一方で、企業の中での新規事業立ち上げは、既存事業との兼ね合いを考えたり、上司の意向をくみ取る必要があったり、いろいろと制約が出てきてしまいます。

アイディアの幅を狭めずに、市場と対話しながら自由な事業をやってみたいと考えたのが、起業した一つの理由です。

もう一つの理由は、このメンバーならやっていけると自信を持てる仲間ができたことです。会社員時代、休日にハッカソンと呼ばれるプログラミングのコンテストによく参加していたのですが、その中の一つ、『アジアハッカソン』という大会で優勝した経験があるんです。その時一緒にやっていた優秀なエンジニアたちが創業時のメンバーです。もう一人、営業やビジネスの面で強みを持つ、現在COOを務めるメンバーに仕事の交流会で出会い、いわば「なんでも作れるエンジニア」と「なんでも売れるビジネスマン」が揃ったんです。

先ほどお伝えした、より自由に事業をやってみたいという想いが芽生えた時期と、心強い仲間が集まったタイミングが合致し、2021年7月、27歳のときに、CrossBorderを起業しました。

「目指す未来の解像度を上げる」と始めたコーチング。課題解決のサイクルを回し、ビジネスを前進

―　エグゼクティブコーチングを受けることになったきっかけは、何かあったのでしょうか？

小笠原：石上さんとは、経営者のマッチングサービスを通じて知り合いました。当時は起業して間もなく1年経つというころで、自分と向き合う時間をもっと確保した方がよいのではないかと感じ始めていました。

普段の業務に追われていると、将来に向けた見通し、目指す未来の解像度がどうしても荒くなってしまうため、「目標に向けてしっかり進めているのか？」、定期的にチェックする必要があると思ったんです。

石上さんからエグゼクティブコーチングについて話を聞いて、まさに求めていたサービスかもしれないと思いました。

最初の無料セッションを体験したところ、ただ相談にのってくれるだけではなく、事業目線のアドバイスを受けることもでき、ビジネスが前進できるというイメージが強く湧いたことを覚えています。

エグゼクティブコーチングを受けているという同世代の経営者は、自分の周囲では聞いたことがなかったのですが、世界の名だたる企業のトップは当然のように受けているということを知り、定期的なセッションを改めてお願いすることにしました。

―　セッションでは、いつもどのようなことをお話ししていますか？

小笠原：最初は振り返りから始まって、事業的な課題や組織的な課題など、相談したいことにフォーカスしてお話ししています。それから、「なぜ、その課題が生じているのか？」、「どのように進めていけば解決できるのか？」、私の中にある答えをコーチングでどんどん導いてもらっています。そして、先ほどお伝えしたように石上さん自身の事業の経験などによるアドバイスも受けながら、セッションが続いていく、という感じです。

話しているうちに、自分の中でどんどん目指す未来の解像度が上がっていく感覚があり、ついついあれもこれもと大きな話題を入れ込んでしまうんです。本当はダメだと思うのですが、時間を延長してもらうことも結構あります（笑）。

―　コーチングによって整理できたものや方向性が見えたものなど、何か具体的な事例があれば教えていただけますか？

小笠原：たくさんありますね。社長のふくろう®のエグゼクティブコーチングを始めたのは、出資を受けて3ヶ月ほどが経ったタイミングで、事業の柱である「Sales Marker（セールスマーカー）」の導入社数もまだ1桁台でした。“このサービスが世の中に受け入れられるかどうかわからないような状況”で、ビジョンを定めなければいけなかったんです。

そんな時期に石上さんのコーチングを受け、ゴールの具体的なイメージを引き出してもらいました。

「アウトバウンドセールスが楽しくなる」という指標を作ったり、具体的な海外企業の名前を出してベンチマークにしたりしながら、ビジョンを少しづつ形作っていきました。それから、「期限を切ってここまでにこれを達成する」というスケジュールを、項目ごとに細かく決める作業も一緒にすすめました。

そのおかげで、“ビジョンを言語化した次の瞬間から、ものすごいスピードで事業を進められる”ようになっていましたね。

他にも、全部門横断の組織的なタスク管理が当時は出来ていなかったので、石上さんのアドバイスを受けて、自分一人で抱えていたタスクを可視化して、全社的に管理できる仕組みにしています。事業の成長に伴って必要になる基本的な事柄を、いろいろと気づかせてもらいました。

―　事業だけではなく、組織の課題解決という観点で、何か印象に残っているものはあるでしょうか？

小笠原：組織づくりに関しても、コーチングでいろいろと相談しています。例えば創業当時、私はプロジェクトマネジメントの経験はあるものの、組織マネジメントに携わったことがなく、経営者がどのように組織を作っていくべきなのかを明確にイメージできていませんでした。

コーチングではやりたいことと現状の差分を明確にして、そのギャップを埋めるためのアクションプランを作りました。階層型の組織を作ってそこにマネジメント層をアサインし、「それぞれの組織にいる社員にどうやって動いてもらうか？」「どうやって管理していくのか？」、かなり細かいことを一緒に作っていったんです。

さらに自分にとって大きなプラスだったのは、毎回のセッションで、“プランに沿って進んでいるかどうかをチェックしてもらった”ことです。

相談してアドバイスをもらっても、その時間で終わってしまうと意味がありません。相談が終わった瞬間から元の業務に戻り、自分自身も組織も何も変わらないままになってしまいます。

社長のふくろう®は、アクションが実行されているかどうかをチェックして、プランの遂行を伴走し、どんどん課題解決がすすむようにサイクルを回してくれるんです。

定期的なコーチングのおかげで、自分自身も会社も成長できているという実感がありますね。

社長のふくろう®は未来を目指す経営者に必須の存在。「マネージャーのふくろう」も希望

―　ご自身と同じような、スタートアップの若い経営者の方にエグゼクティブコーチングを勧めるとしたら、どういう人、もしくはどういう課題を抱えている人におすすめしたいと思いますか？

小笠原：目先の課題解決だけではなく、遠い未来の目標、ゴールに向かって進んでいる方には必須のサービスだと思います。特に出資を受けたばかりのスタートアップの経営者などには、心からおすすめしたいですね。

ビジネスに大きく関係する市場のあり方や組織の内情は、ものすごい速さでどんどん変化していきます。そのため、スタートアップで事業を拡大しようとしている経営者は、現状を把握してついていくだけでも大変ですし、さらに、競合が出てくるなど不安になる出来事が次から次へと出てきます。それに対応しているうちに、気が付いたら時間が経ってしまい、「自分がどこにいるのか？」「ゴールに向かって進めているのか？」「そもそも何を目指しているのか？」、大切なことがわからなくなることがあるんです。

そんな時に、はっきりとした目標を掲げ、どういうステップで進んでいくのかが明確になっていれば、それを軸としてしっかりと前に進むことができます。

“遠い未来のゴールを目指している方にとっては、自分自身を見失わずに目標実現の可能性を高める上で、エグゼクティブコーチングはすごく有効”だと思います。

―　なるほど。コーチングによって、遠い未来を実現可能なものにしていくんですね？

小笠原：はい。それから、「そのための時間を確保する」、という意味でもコーチングは有効だと思います。

中長期的なことを考える時間が必要だとわかっていても、日々の業務に追われると、ついつい後回しになってしまいます。PCを触っていても頻繁に通知が来て、そちらの対応に流れていってしまいがちなのですが、私の場合は、石上さんのコーチングを受ける時間はオフラインにして、ある意味「デジタルデトックス」のような状況にしています。

実際に対面でお話をすることですごく集中力も高まりますし、おそらく1人だったら、こうした時間を持つのは不可能だっただろうと思います。

―　社長のふくろう®に対して、「もっとこうしてほしい」という要望があるとしたら、どんなことを希望しますか？

小笠原：今のサービスとしてはスコープ外になっていると思うのですが、社長だけではなく、「マネージャーのふくろう」とか、「取締役のふくろう」みたいなものがあったら、是非活用したいです。

自分の場合は、現在マネージャー層と話す時間が一人当たり週1時間ぐらいしか取れていないので、目線がずれていかないようにすり合わせをする必要性を感じているんです。私が時間をとるべきだとは思うのですが、場合によっては時間の捻出が難しいですし、また、今後組織が拡大していくと、さらに私自身が全て対応するのは厳しくなっていくと思います。

経営者の考えを適切に組織全体に落とし込んでいくことに課題を感じている経営者は多いのではないかと思いますし、そこを手助けしてもらえると、組織開発、事業成長のスピードアップという点で大きな価値があると思いますね。

社長のふくろう®は「自分をアップデートしてくれる存在」。事業とともに成長し、目指す世界とは？

―　御社として今後やっていきたい事業や、将来の展望について、教えていただけますか？

小笠原：今後の展望として、まずは2028年に、上場を目指しています。そこに向けて現時点では、計画を前倒しにしながら順調に行っているので、今後も着実にすすめていきたいと思っています。

我々は、インテントセールス、インテントマーケティングを活用することで、“世の中のセールスやマーケティングのやり方そのものを変えていきたい”、その後は新規事業開発の自動化を実現したいと考えているんです。

新規開拓の営業は、1日100件アプローチして99件断られ、1件アポイントが取れるといった、いわば「気合と根性」みたいな世界だったと思います。そうした体当たりの新規開拓がつらすぎて、メンタルに支障をきたして仕事を辞めてしまったという事例もよく耳にしていました。

テクノロジーを活用したインテントセールスを導入することで、より効率的な営業ができるようにして、例えば5件電話して3件商談が取れる、そんな風に変えていきたいんです。そんな世界が実現すれば、もちろん営業の方も仕事が楽しくなるでしょうし、より良いサービス、商品が本当に必要としている方の元に届き、世の中に浸透しやすくなると考えています。営業する側も営業される側も嬉しい、お互いWin-Winになるような世界観を実現していきたいですね。

当社では、「既存の枠組みを超えた挑戦ができる世界を創る」というミッションを掲げています。今まではこうだった、普通はこうだよね、という既存の枠組み、これをボーダーと呼んでいますが、それを飛び越えて“誰もが挑戦しやすいような世界”を創っていきたいと思います。

―　最後に、小笠原様にとって、社長のふくろう®とは、一言で言うとどんな存在でしょうか？

小笠原：「自分をアップデートしてくれる存在」です。日々の目先のことばかり追っていると、自分が成長せずに、事業の成長と組織の成長に追いつけなくなってしまいます。

社長のふくろう®でアクションプランを定めて実行し、定期的に振り返ることで、自分が一番成長角度が高い状態を保てていると感じています。

石上さんは、私自身が気がついてないことにも気づかせてくれて、私よりも私の事を知っている、まさに私の肩に乗った「ふくろう」かもしれません。

左：弊社代表　石上 和平、右：株式会社Sales Marker　代表取締役　小笠原 羽恭 様